Prosím čekejte...
Nepřihlášený uživatel
logo VŠCHT
iduzel: 30011
idvazba: 38199
šablona: api_html
čas: 9.8.2020 20:13:56
verze: 4671
uzivatel:
remoteAPIs: https://cis-web-test.vscht.cz/studijni-system/
branch: trunk
Obnovit | RAW

Mechanismy organických reakcí

Přednáška Cvičení/laboratoř
2019, letní semestr
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Po
Út
St
Čt
Examinace zkouška
Jazyk výuky čeština
Úroveň doktorský předmět
Garant doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D.

Anotace

Předmět se zabývá vlivem reakčních podmínek na průběh organických reakcí a návrh reakčních mechanismů nových organických reakcí v souladu s poznatky moderní organické chemie.

Sylabus

1. Obecné pojmy. Strukturní a elektronické efekty mající vliv na průběh reakce. Energetický průběh reakce. Teorie tranzitního stavu.

2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Syntetická využitelnost a její příklady.

3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Vliv sousedních skupin, nukleofilu a odstupující

skupiny na průběh reakce. Syntetické využití a jeho příklady.

4. Elektrofilní aromatická substituce. Syntetické využití. SEAr u heteroaromatických sloučenin. Vliv substituentů na průběh reakce.

Využití reakce v chemické syntéze.

5. Nukleofilní aromatická substituce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.

6. Radikálové substituční reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na

dvojné vazby. Praktické aplikace radikálových reakcí v organické chemii.

7. Eliminační reakce. Hoffmannovo pravidlo. Stereochemický průběh eliminačních reakcí. Příklady a syntetické využití reakce.

8. Adiční reakce na násobné vazby. Elektrofilní a nukleofilní adice. Cis adice na dvojné vazbě. Synteticky významné případy adicí na

násobné vazby mezi atomy uhlíku.

9. Pericyklické reakce. Diels-Alderova reakce. Sigmatropní přesmyky. Enové reakce a elektrocyklické reakce.

10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Syntetické příklady nukleofilních reakci

na násobných polárních vazbách.

11. Oxidace a redukce.

12. Molekulární přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.

13. Fotochemické reakce.

Literatura

Z:Grossman R.B., The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, New York, Springer, 2003, 9780387954684
Z:Edenborough M., Organic Reaction Mechanisms, Taylor & Francis Ltd, London, 1999, 0748406417
D:Carey F.A., Sundberg R.J., Advanced Organic Chemistry, Springer, New York, 9780387683461
D:Smith M.B., March J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, New Jersey, 9780471720911

VŠCHT Praha
Technická 5
166 28 Praha 6 – Dejvice
IČO: 60461373
DIČ: CZ60461373

Datová schránka: sp4j9ch

Copyright VŠCHT Praha
Za informace odpovídá Oddělení komunikace, technický správce Výpočetní centrum

VŠCHT Praha
na sociálních sítích
zobrazit plnou verzi