Retrosyntéza
Přednáška
Cvičení/laboratoř
2019,
letní semestr
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Po
Út
St
Čt
Pá
| Examinace | zkouška |
| Jazyk výuky | čeština |
| Úroveň | doktorský předmět |
| Garant |
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D. |
Anotace
Cílem tohoto předmětu je seznámení se s postupy používanými při návrhu syntézy jednotlivých typů organických sloučenin (monofunkčních, difunkčních, cyklických a heterocyklických) s využitím retrosyntetické analýzy. Postupy budou procvičovány na jednoduchých i pokročilých případech.
Sylabus
1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací
2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony
3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.
6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.
7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.
8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.
9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.
10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.
11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.
12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů
13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.
14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.
2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony
3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.
6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.
7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.
8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.
9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.
10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.
11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.
12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů
13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.
14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.
Literatura
Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368
Z: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276
D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405
Z: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276
D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405