Fyzikální organická chemie
Přednáška
Cvičení/laboratoř
2020,
letní semestr
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Po
Út
St
Čt
Pá
| Kredity | 5 |
| Rozsah | 2 / 2 / 0 |
| Examinace | Z+Zk |
| Jazyk výuky | čeština |
| Úroveň | [] |
| Garant |
doc. Ing. Stanislav Böhm, CSc. Ing. Martin Krupička, Ph.D. |
| Elektronické materiály | dostupné v e-learningu VŠCHT |
Anotace
Cílem předmětu je osvojeni si fyzikálně-chemického pohledu na mechanismy organických reakcí. Jsou vykládány metody studia reakčních mechanismů včetně analýzy strukturních i elektronických vlivů na průběh chemických reakcí.
Sylabus
1. Struktura a mechanismus, termochemie, ověření reakčních mechanizmů.
2. Kinetické studie, chemická rovnováha, experimentální metody chemické kinetiky
3. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou, korelační rovnice, tranzitní stav, isotopové efekty.
4. Kyseliny a báze, obecná a specifická katalýza, kyselost a bazicita v nevodných roztocích, basicita x nukleofilita.
5. Reakční médium, solvatace, analýza interakce rozpouštědlo - rozpouštěná látka.
6. Metody molekulárních orbitalů, zobecněná teorie interakce hraničních orbitalů - důsledky pro průběh a stereochemii reakcí.
7. Alifatická nukleofilní substituce, druhy SN reakcí, nukleofil, odstupující skupina, substrát, účast sousedních skupin.
8. Eliminační reakce, termodynamické charakteristiky eliminačních mechanismů - E1 x E2, variace tranzitního stavu, stereochemie, efekt báze, eliminace x substituce.
9. Adice na C=C vazbu, tranzitní stav, meziprodukty, stereochemie, charakteristiky nukleofilní a radikálová adice, hydroborace
10. Aromatická elektrofilní substituce, orientace, srážková teorie, heterogenní katalýza.
11. Adice na karbonylovou skupinu a příbuzné reakce, kyselá a bázická katalýza, adice následovaná substitucí, resp. eliminací, kinetika reakcí a metody jejího studia.
12. Hydrolýza esterů karboxylových kyselin - Ingoldova klasifikace - možné typy mechanizmů a jejich kinetické a termodynamické charakteristiky.
13. Aromatická nukleofilní substituce, mechanismus, kinetika a bazická katalýza, efekt odstupující skupiny, aktivující skupiny, substituční efekt v adici na aryny.
14. Molekulové přesmyky, metody studia reakčních mechanizmů, isotopové značení, součinné a nesoučinné přesmyky, klasické a neklasické karbokationty
15. Alifatická radikálová substituce, charakteristiky radikálových reakcí, kinetika radikálových reakcí, efekt rozpouštědla
16. Pericyklické reakce - součinné a nesoučinné, princip zachování orbitálové symetrie, cykloadice a cykloeliminace, termické x fotochemické reakce, stereochemie, teorie aromaticity, Evansův princip.
2. Kinetické studie, chemická rovnováha, experimentální metody chemické kinetiky
3. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou, korelační rovnice, tranzitní stav, isotopové efekty.
4. Kyseliny a báze, obecná a specifická katalýza, kyselost a bazicita v nevodných roztocích, basicita x nukleofilita.
5. Reakční médium, solvatace, analýza interakce rozpouštědlo - rozpouštěná látka.
6. Metody molekulárních orbitalů, zobecněná teorie interakce hraničních orbitalů - důsledky pro průběh a stereochemii reakcí.
7. Alifatická nukleofilní substituce, druhy SN reakcí, nukleofil, odstupující skupina, substrát, účast sousedních skupin.
8. Eliminační reakce, termodynamické charakteristiky eliminačních mechanismů - E1 x E2, variace tranzitního stavu, stereochemie, efekt báze, eliminace x substituce.
9. Adice na C=C vazbu, tranzitní stav, meziprodukty, stereochemie, charakteristiky nukleofilní a radikálová adice, hydroborace
10. Aromatická elektrofilní substituce, orientace, srážková teorie, heterogenní katalýza.
11. Adice na karbonylovou skupinu a příbuzné reakce, kyselá a bázická katalýza, adice následovaná substitucí, resp. eliminací, kinetika reakcí a metody jejího studia.
12. Hydrolýza esterů karboxylových kyselin - Ingoldova klasifikace - možné typy mechanizmů a jejich kinetické a termodynamické charakteristiky.
13. Aromatická nukleofilní substituce, mechanismus, kinetika a bazická katalýza, efekt odstupující skupiny, aktivující skupiny, substituční efekt v adici na aryny.
14. Molekulové přesmyky, metody studia reakčních mechanizmů, isotopové značení, součinné a nesoučinné přesmyky, klasické a neklasické karbokationty
15. Alifatická radikálová substituce, charakteristiky radikálových reakcí, kinetika radikálových reakcí, efekt rozpouštědla
16. Pericyklické reakce - součinné a nesoučinné, princip zachování orbitálové symetrie, cykloadice a cykloeliminace, termické x fotochemické reakce, stereochemie, teorie aromaticity, Evansův princip.
Literatura
Z: Böhm S. : Fyzikální organická chemie, CD verze učebního textu
Z: Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty : Modern Physical Organic Chemistry. 1891389319
Z: Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty : Modern Physical Organic Chemistry. 1891389319