Mechanismy organických reakcí
Přednáška
Cvičení/laboratoř
2020,
letní semestr
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Po
Út
St
Čt
Pá
| Kredity | 5 |
| Rozsah | 2 / 2 / 0 |
| Examinace | Z+Zk |
| Jazyk výuky | čeština |
| Úroveň | [] |
| Garant |
doc. Ing. Tomáš Tobrman, Ph.D. |
Anotace
Předmět se zabývá mechanismy organických reakcí a přihlíží k uplatnění těchto mechanizmů v predikci a vysvětlování stěžejních procesů organické syntézy.
Sylabus
1. Obecné pojmy. Strukturní a elektronické efekty mající vliv na průběh reakce. Energetický průběh reakce. Teorie tranzitního stavu.
2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce. Syntetická využitelnost a její příklady.
3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce.
Syntetické využití a jeho příklady. Vliv sousedních skupin na složení produktu. Kvalitativní hodnocení nukleofilu a odstupujících skupin.
4. Elektrofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Syntetické využití.
Hodnocení vlivu substituentu na průběh reakce. Využití reakce v chemické syntéze. SEAr u heteroaromatických sloučenin
5. Nukleofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.
6. Radikálové substituční reakce.
7. Eliminační reakce. Molekularita. Hoffmannovo pravidlo. Sterická teorie orientace pri eliminačních reakcích. Příklady a syntetické využití reakce.
8. Adiční reakce a jejich sterický průběh. Elektrofilní a nukleofilní adice. Synteticky významné případy adicí na násobné vazby mezi atomy uhlíku. Cis adice na dvojné vazbě.
9. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na dvojné vazby.
10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Reakce karbonylových sloučenin s nukleofilními organokovy. Syntetické příklady nukleofilních reakci na násobných polárních vazbách.
11. Oxidace a redukce.
12. Molekulární přesmyky. Přesmyky v nasycených systémech- Wagner Meerweinovy přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.
13. Fotochemické reakce.
2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce. Syntetická využitelnost a její příklady.
3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce.
Syntetické využití a jeho příklady. Vliv sousedních skupin na složení produktu. Kvalitativní hodnocení nukleofilu a odstupujících skupin.
4. Elektrofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Syntetické využití.
Hodnocení vlivu substituentu na průběh reakce. Využití reakce v chemické syntéze. SEAr u heteroaromatických sloučenin
5. Nukleofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.
6. Radikálové substituční reakce.
7. Eliminační reakce. Molekularita. Hoffmannovo pravidlo. Sterická teorie orientace pri eliminačních reakcích. Příklady a syntetické využití reakce.
8. Adiční reakce a jejich sterický průběh. Elektrofilní a nukleofilní adice. Synteticky významné případy adicí na násobné vazby mezi atomy uhlíku. Cis adice na dvojné vazbě.
9. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na dvojné vazby.
10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Reakce karbonylových sloučenin s nukleofilními organokovy. Syntetické příklady nukleofilních reakci na násobných polárních vazbách.
11. Oxidace a redukce.
12. Molekulární přesmyky. Přesmyky v nasycených systémech- Wagner Meerweinovy přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.
13. Fotochemické reakce.
Literatura
Z: O. Cervinka a kol., Mechanizmy organickych reakci, SNTL/ ALFA, Praha 1981. 0463281
Z: Reinhard Bruckner, Advanced Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2002. 9780121381103
Z: Reinhard Bruckner, Advanced Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2002. 9780121381103