Data pro 2018/2019
Organická chemie I
| Kredity | 6 |
| Rozsah | 2 / 2 / 0 |
| Examinace | Z+Zk |
| Jazyk výuky | čeština |
| Úroveň | bakalářský předmět |
| Garant |
prof. Ing. Radek Cibulka, Ph.D. prof. Ing. Pavel Lhoták, CSc. prof. Ing. Jiří Svoboda, CSc. |
| Elektronické materiály | dostupné v e-learningu VŠCHT |
Anotace
V rámci koncepce struktura - reaktivita je moderním způsobem systematicky probírána struktura a reaktivita alkanů, alkenů, alkynů a jejich monofunkčních derivátů: halogenderivátů, alkoholů a fenolů, karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů. Pozornost je kladena na pochopení základních principů a mechanismů, které se uplatňují v organických reakcích.
Sylabus
1. Úvod. Základní pojmy teorie vazeb. Znázorňování chemické struktury. Hlavní třídy organických sloučenin, základy nomenklatury.
2. Oxidační číslo. Vazby a částice v organické chemii. Elektronové efekty. Rezonance. Způsoby zakreslování mechanismů organických reakcí.
3. Alkany a cykloalkany, struktura, konstituční isomerie. Konformace a konfigurace alkanů a cykloalkanů. Radikálová substituce alkanů.
4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti, E/Z-nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu a jejich stereochemie. Radikálové adice. Polymerace.
5. Konjugované systémy vazeb. Dieny, typy, stereochemie. Konjugované dieny, 1,2- a 1,4-adice HX a X2. Diels-Alderova reakce. Polymerace dienů.
6. Alkyny - struktura a vazba, kyselost, alkylace aniontu. Adice elektrofilů, oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze. Acidita organických sloučenin.
7. Organická stereochemie. Stereochemie substitučních (SN) a eliminačních reakcí.
8. Halogenalkany. Fyzikální a chemické vlastnosti, nukleofilní substituce, vliv struktury substrátu a nukleofilu.
9. Organokovové sloučeniny (pouze Mg a Li). Struktura a vlastnosti organokovů. Alkylační a adiční reakce organokovových sloučenin.
10. Areny, aromaticita. Aromatická elektrofilní substituce, direktivní vlivy substituentů. Reakce v postranním řetězci, radikálová halogenace.
11. Alkoholy a fenoly - struktura, acidobazické vlastnosti. Reakce alkokolů s halogenovodíky, dehydratace a oxidace alkoholů. Ethery a jejich reaktivita.
12. Karbonylové sloučeniny. Adice na karbonylovou skupinu - organokovy, redukce hydridy, adice nukleofilů - acetaly. Enolizace, enoláty.
13. Karboxylové kyseliny, struktura, acidita. Nukleofilní acylová substituce - transformace kyselin, chloridů, anhydridů a esterů kyselin.
14. Aminy jako substituční deriváty amoniaku - struktura, bazicita, nukleofilita. Reakce aminů jako bází a nukleofilů.
2. Oxidační číslo. Vazby a částice v organické chemii. Elektronové efekty. Rezonance. Způsoby zakreslování mechanismů organických reakcí.
3. Alkany a cykloalkany, struktura, konstituční isomerie. Konformace a konfigurace alkanů a cykloalkanů. Radikálová substituce alkanů.
4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti, E/Z-nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu a jejich stereochemie. Radikálové adice. Polymerace.
5. Konjugované systémy vazeb. Dieny, typy, stereochemie. Konjugované dieny, 1,2- a 1,4-adice HX a X2. Diels-Alderova reakce. Polymerace dienů.
6. Alkyny - struktura a vazba, kyselost, alkylace aniontu. Adice elektrofilů, oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze. Acidita organických sloučenin.
7. Organická stereochemie. Stereochemie substitučních (SN) a eliminačních reakcí.
8. Halogenalkany. Fyzikální a chemické vlastnosti, nukleofilní substituce, vliv struktury substrátu a nukleofilu.
9. Organokovové sloučeniny (pouze Mg a Li). Struktura a vlastnosti organokovů. Alkylační a adiční reakce organokovových sloučenin.
10. Areny, aromaticita. Aromatická elektrofilní substituce, direktivní vlivy substituentů. Reakce v postranním řetězci, radikálová halogenace.
11. Alkoholy a fenoly - struktura, acidobazické vlastnosti. Reakce alkokolů s halogenovodíky, dehydratace a oxidace alkoholů. Ethery a jejich reaktivita.
12. Karbonylové sloučeniny. Adice na karbonylovou skupinu - organokovy, redukce hydridy, adice nukleofilů - acetaly. Enolizace, enoláty.
13. Karboxylové kyseliny, struktura, acidita. Nukleofilní acylová substituce - transformace kyselin, chloridů, anhydridů a esterů kyselin.
14. Aminy jako substituční deriváty amoniaku - struktura, bazicita, nukleofilita. Reakce aminů jako bází a nukleofilů.
Literatura
Z: Svoboda a kol.: Organická chemie I, Nakladatelství VŠCHT, 2005. 8070805617
Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303
Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303